Если въехать в страну сразу по рабочей визе, а не туристической, есть ли привилегии в получении ВНЖ? Или все-равно речь идёт о двух годах ожидания? Есть ли какая-то возможность во время ожидания выехать из ЕС и вернуться обратно?

По рабочей визе у вас с самой визой будет запись в сеф, получение ВНЖ это + 2-4 недели от даты записи в сеф. Сейчас записи дают на март-июль в зависимости от региона и фазы луны. Въезжая по туристической срок 2 года для тех, кто открывает ИП в Португалии, если же въехать по турвизе с рабочим контрактом, то срок будет меньше гораздо, но записаться в сеф сложно таким образом. Так что если есть вариант получить рабочую визу это самое оптимальное решение.