Есть ли какие-то проблемы со въездом в Грузию на машине?

На сколько я знаю - нет. Только за рулем должен быть собственник или тот, у кого есть нотариальная доверенность с правом вывоза авто за границу. На территории Грузии машина может спокойно находиться до 3 месяцев на российских номерах, потом надо проходить процедуру временной регистрации. Ну и еще страховку (ОСАГО) в Грузии надо купить.