Как думаете, вызовет ли вопросы у офицера в канаде то, что у меня даты конца старой работы и начало новой накладываются?

Вы официально числились на обоих? В принципе, вопросы вызвать может, если вы клеймите опыт 40 часов в неделю на обеих работах. Выходит, что вы работали 16 часов в сутки несколько месяцев. Если это действительно так и было, то так и объясняйте в LoE. Если на самом деле, вы не так много времени уделяли работе, то есть не 8 часов по факту работали, то может, клеймить 40 часов первой работы только до момента, когда перешли на новую работу? А несовпадение дат увольнения в референсе и анкете объяснить тем, что уже не работали полный рабочий день на первой работе, поэтому за этот период времени уже баллы не просите.