Может быть такое, что мужу дадут визу в Эстонию на один срок , а мне на другой?

Да.

Но маловероятно если у вас один опыт путешествий.

У нас так было. Самая «радость» была, когда нам с мужем дали на 2 года, а ребёнку на полгода.