Как можно начать путешествие и стоит это делать в турагентстве или самостоятельно?

Честно говоря никогда не понимал - для чего вообще существуют турагентства? По-моему это принудительно навязанные экскурсии "для галочки" и непонятно на что потраченные деньги.

При самостоятельном путешествии вы сами решаете когда и куда вы направляетесь и что конкретно вы будете осматривать. Естественно вам придётся вначале хоть немного посчитать про незнакомый город, чтобы знать на что там стоит посмотреть, но это скорее ещё одна разновидность отдыха.

Например пару лет назад я поехал на машине посмотреть Финляндию. Если я бы взял например, автобусный тур, то этим бы всё и закончилось. А фактически я проехал всю Финляндию до севера, заехал в Норвегию, и обратно прокатился через Мурманск и Карелию обратно.

При самостоятельном путешествии вы в том числе всегда можете самостоятельно ввязаться в какую-нибудь авантюру и увидеть такое, что обычные туристы не видят.

Зависит от того, куда вы хотите поехать. Если ни разу не ездили самостоятельно, а хотите в экзотическую страну, то наверное, имеет смысл воспользоваться услугами турагента. Если интересует именно сама возможность куда-то поехать своими силами, то лучше выбрать страну, где сможете хорошо сами ориентироваться. Например, страны Прибалтики, там и по-русски говорят, и в целом все примерно, как у нас. Если вы посмелее, и вас не пугает отсутствие русскоговорящих людей, можно начать путешествовать самостоятельно с Франции, Германии или Испании. Там хорошо развит транспорт, и в Интернете достаточно просто найти всю необходимую информацию для поездки.

Финансовый фактор тоже имеет значение. Иногда путёвка стоит значительно дешевле самостоятельной поездки. Тогда имеет смысл купить у туроператора базовый вариант (перелет+отель), а дальше своими силами планировать маршрут по городу и окрестностям. Например, для разминки можно попробовать съездить в соседний город.

Соответственно, с чего начать:

1. Определиться с уровнем вашего комфорта в той или иной стране (язык, менталитет, обычаи, транспорт, степень экономической развитости страны)

2. Изучить цены на авиаперелет (или другой транспорт, если планируете им добираться) и жилье в интересующей вас стране/городе.

3. Зайти на сайт консульства интересующей вас страны и посмотреть, нужна ли туда виза, и как её оформить. Из безвизовых стран для новичков хороши, например, Азербайджан, Беларусь, Грузия, Армения.

4. Начинать планировать поездку: покупать билеты, бронировать отель, изучать особенности внутреннего транспорта и т.п.

Нуууу… Если в соседний город, то можно и самим. :) А если в другую страну, то и правда лучше с агентством в первый раз. Пусть Вам соберут все документы, все расскажут, забронируют отель, помогут сориентироваться в аэропорту, привезут-отвезут и так далее. Особенно если Вы не знаете иностранного языка. А то в первый раз можно растеряться, запутаться и напортачить. У меня одна знакомая так бронировала гостиницу для двоих, а в итоге заплатила только за одного. Стояла и хлопала глазами на ресепшен, потому что денег на доплату с собой не было. Неловкая ситуация была. :)
К тому же в некоторые страны бывает дешевле поехать с агентством, нежели самостоятельно, особенно если найти выгодный горячий тур.

Допустим, в Азию я упорно беру туристические пакеты, мне так проще и дешевле. А по Европе уже давно катаюсь сама.